Ήταν πνευματικός άνθρωπος με ακέραιο χαρακτήρα και ανυποχώρητος στις ηθικές του πεποιθήσεις. Ήρθε σε ρήξη με την κρατική και εκκλησιαστική εξουσία.
Από τιμώμενο πρόσωπο μετατράπηκε σε θύμα διώξεων.
Με αφορμή την αντίδραση του Μαξίμου του Γραικού στην ενέργεια του ηγεμόνα της Ρωσίας Βασίλειο Ιβάνοβιτς να χωρίσει την ορθόδοξη γυναίκα του, επειδή δεν έκανε παιδιά και να παντρευτεί μια καθολική, διατάχθηκε η σύλληψή του. Τον οδήγησαν σε δίκη και με ψεύτικες κατηγορίες τον καταδίκασαν σε εγκλεισμό στη μονή Βολοκολάμσκ, ως αιρετικό και ως αμετανόητο αμαρτωλό. Εκεί τον οδήγησαν σιδηροδέσμιο σε απομόνωση, ενώ του απαγόρευσαν τη Θεία Κοινωνία και τη συμμετοχή του στις ακολουθίες του Ναού. Σε αυτή τη σκληρή σκλαβιά ο όσιος Μάξιμος κάθισε 6 χρόνια, σε ένα υγρό και στενό κελί, όπου υπέμεινε την πείνα τη δίψα το κρύο και την στέρηση ασχολίας. Επί πλέον του απαγόρευσαν να γράφει και του πήραν τα βιβλία. Η μόνη του παρηγοριά ήταν η θερμή και αδιάλειπτη προσευχή του.
Τον Μάιο του 1525, σε σύνοδο στην οποία προήδρευε ο ίδιος ο Βασίλειος Ιβάνοβιτς και χρέη εισαγγελέα εκτελούσε ο Μητροπολίτης Μόσχας Δανιήλ, ο Έλληνας μοναχός κρίθηκε ένοχος για αίρεση, παραποίηση των Ιερών Γραφών, μαγεία, συνωμοσία κατά του ηγεμόνα και κατασκοπεία για λογαριασμό του Τούρκου πρέσβη και καταδικάσθηκε σε απομόνωση στη Μονή Βολοκολάμσκ, όπου υποβλήθηκε σε βασανιστήρια και του απαγορεύθηκε να διαβάζει και να γράφει. Το 1531 ακολούθησε νέα καταδίκη του, με βαρύτερες κατηγορίες και του απαγορεύθηκε η Θεία Κοινωνία. Οι συνθήκες κράτησής του βελτιώθηκαν, όταν ο Μάξιμος μεταφέρθηκε στη Μονή Οτρότς του Τβερ, όπου ο επίσκοπος Ακάκιος του επέτρεψε την πρόσβαση στα βιβλία.
Παρά τις εκκλήσεις των Πατριαρχών Κωνσταντινουπόλεως και Αλεξανδρείας να επιτραπεί η επιστροφή του δύστυχου Αθωνίτη στο Βατοπέδι, ο Μάξιμος παρέμεινε φυλακισμένος επί 23 έτη. Απελευθερώθηκε το 1548 και αποσύρθηκε στη Μονή της Αγίας Τριάδας του Σεργκίεφ Ποσάντ όπου και πέθανε σε μεγάλη ηλικία το 1556.
Πηγή: http://fdathanasiou.wordpress.com/2013/01/18/h-ανεκπλήρωτη-επιθυμία-του-αγίου-μαξίμ/